Dieses ausdrucksstarke, meisterhafte Gemälde von Maria und Kind mit Engeln wurde von Pellegrino da San Daniele gefertigt, wie das Cartellino (ital. „Schildchen“) am unteren Bildrand bezeugt. Er lernte in Udine bei Antonio da Firenze und in der Werkstatt von Domenico Da Tolmezzo. Der Maler erhielt mehrere Aufträge von Adelsfamilien im Friaul und hielt sich um 1500 am Hof des Ercole I. d’Este (1431-1505) in Ferrara auf. Später fertigte er Werke für die Kathedrale von Udine an, wobei er besonders für den großen Freskenzyklus in der Kirche Sant‘ Antonio Abate bekannt ist.
Dieses Bild kann als beachtenswertes Frühwerk des technisch äußerst gewandten Malers gelten, der sich am Anfang seiner Karriere mit großem Interesse an großen venezianischen Malern der Zeit orientierte. Besonders vergleichbar ist dieses Gemälde mit einer Madonnendarstellung des venezianischen Malers Antonio Rosso (Tai di Pieve di Cadore 1440 c. – 1509/10 Belluno) – möglicherweise einer der Lehrmeister des Pellegrino da San Daniele. Dieser war in der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts aktiv und fertigte um 1460-1465 ein im Ausdruck verwandtes Werk mit dem Titel „Madonna in trono col Bambino e angeli“, das sich heute in der Gallerie dell’Accademia in Venedig befindet (Catalogo 644).
Die Madonnendarstellung im beliebten byzantinischen Typus der Eleusa (griech. „die Erbarmerin“) betont die liebevolle Zuwendung von Maria und dem Jesuskind. Damit wird die Beziehung zwischen Mutter und Kind hervorgehoben und zeigt die Menschlichkeit Jesu in der zärtlichen Zuneigung zur Jungfrau Maria. Dies äußert sich in der anschmiegsamen Berührung der Wangen sowie der Hände; das Kind greift verspielt nach dem bewegt gefältelten Schleier Marias, wobei die Mutter dies durch das Halten des Umhangs parallelisiert und ihre linke Hand mit sanfter Geste an die ihres Kindes annähert. Mit der rechten Hand drückt sie Jesus an sich, gerahmt von der Schüsselfalte des Umhangs. Obwohl sich ihre Blicke nicht treffen, wird die Intimität der beiden deutlich aufgezeigt. Während Jesus mit entrücktem Blick nach oben sieht, schaut Maria schräg zu den Betrachtern hinunter, als deren Fürbitterin sie fungiert, ohne den Kontakt zu ihrem Kind zu verlieren.
Die ikonenhaft-entschwebte Darstellung wird durch den ornamentalen Goldgrund mit punzierten Nimben und vegetabilen Vorhangmotiven sowie durch die Engel, die den restlichen Bildgrund bevölkern, belebt. Dieser Zusatz von Engeln ist auch typisch für das spätere Werk des Malers. Die zwei Engelsfiguren an den oberen Zwickeln fungieren als Vorhangträger und präsentieren somit die zentrale Darstellung. Die zwei Engel, die keck am Tisch im Vordergrund sitzen, spielen Lauteninstrumente und nehmen sowohl Bezug zur Mutter-Kind Darstellung als auch zum Betrachter. Hier wird die kompositorische Verspieltheit des Malers offenbart, der in diagonaler Achse Engel mit roten Flügeln im grünen Kleid bzw. Engel mit grünen Flügeln im roten Kleid variantenreich abwechselt. Durch diesen kompositorischen Kniff treffen sich die beiden Achsen im Bildmittelpunkt, nämlich in der Berührung von Marias Hand mit der des Kindes. Interessant sind weiters die zwei, viel kleiner dargestellten Putti in Rückenansicht, die ein auf einem Podest mit eingearbeitetem skulpturalem Engelskopf liegendes Buch umzublättern scheinen. Mit großer Wahrscheinlichkeit handelt es sich hierbei um die Bibel, die Heilige Schrift des Christentums.Insgesamt spiegelt die Darstellung eine religiöse Überhöhung als Andachtsbild wider, wodurch eine gewisse Distanz zum Betrachter suggeriert wird. Jedoch wird gleichermaßen ein dynamischer Moment der Unmittelbarkeit durch das Einbeziehen mehrerer Sinne gezeigt. Nicht nur der Sehsinn, sondern auch das Gehör durch die musizierenden Engel und der raschelnden Buchseiten wird einbezogen; weiters wird auch der Tastsinn durch das luxuriöse Textil, die zarten Berührungen von Wangen und Händen und das Pergament der gerade umgeschlagenen Buchseite angeregt.